Roberta e Octavia são melhores amigas desde a época da escola. Agora, beirando os 40, elas precisam lidar a realidade do fracasso de seus casamentos. Roberta, que sempre foi a “certinha”, é casada com Scott, a quem ajudou a enriquecer e se tornar don o de uma importante imobiliária. Eles têm uma filha, Alicia, de 14 anos. Scott é um marido abusivo, e a situação chega a um ponto crítico quando, após uma briga, ele chama a polícia e faz com que Roberta seja presa. Já Octavia, que na juventude era v ista como ovelha-negra e exemplo de rebeldia a não ser seguido, acabou se casando com Jonathan, um nerd de computação cheio de manias e compulsões, com quem teve três filhos. Quando Jonathan perde o emprego e o convívio debaixo do mesmo teto se torna insuportável, Octavia começa a se perguntar o que foi que ela fez com a própria vida. Inspirada na determinação de Roberta de pedir o divórcio, Octavia cria coragem para desenterrar uma história do passado: seus dias ao lado do único homem que verda deiramente amou na vida. Quão enorme o amor precisa ser para sobreviver?